Beginn des Zweiten Weltkrieges: In den Kriegsjahren werden laufend Lehrer und Schüler der obersten Klassen zur Wehrmacht eingezogen. Es kommt zu Stundenkürzungen und zu Einstellungen ungeprüfter Lehrer.

Das Ende der Monarchie erschütterte das Gymnasium weniger als die Umstürze von 1938 und 1945. Das humanistische Gymnasium blieb weiter bestehen, allerdings mit einer zu Ungunsten der klassischen Sprachen veränderter Stundentafel. Aus dem Kaiser Franz Josef-Staatsgymnasium wurde das Bundesgymnasium Freistadt – bis 1935 die alte Bezeichnung wieder eingeführt wurde. Die Franz Josef-Büste behielt aber ihren Ehrenplatz auf einem Granitsockel im Vestibül bis 1938. Die Schülerzahl ließ weiter zu wünschen übrig, erreichte aber im Schuljahr 1933/34 einen neuen Rekord: 262 Schüler. Im folgenden Schuljahr sank die Zahl wieder auf 225. Durch die neue Freiheit durften jetzt die bisher verbotenen Mittelschulverbindungen an das Licht der Öffentlichkeit treten. Von den drei Freistädter Verbindungen überlebte aber bis heute nur die katholische Nibelungia-Freistadt, gegründet 1924.

60-Jahr-Feier (14. bis 16. August): Prof. Franz Neuhofer komponiert zu diesem Anlass die „Missa academica“, die unter seiner Leitung in der Liebfrauenkirche uraufgeführt wird.

Der 1. Weltkrieg wirf seine Schatten über das Gymnasium. Lehrer und Schüler der obersten Klasse wurden laufend zum Kriegsdienst einberufen. Jedes Jahr wurden mehrere vorzeitige Maturatermine abgehalten. Die Schülerzahl sank von 182 im Jahr 1914 auf 99 im Jahr 1917. Im Folgejahr stieg sie auf 101.

Eröffnung des Studentenkonviktes im ehemaligen Schloss Kinsky, das die Stadt um 20000 Gulden erworben hatte und adaptieren ließ. Das Konvikt bestand bis 1938. Das Gebäude diente später als Kreishaus und nach 1945 als Krankenhaus.